Derivados triazólicos de isatina como potenciais agentes herbicidas
Nome: KAROLINNI BIANCHI BRITTO
Tipo: Dissertação de mestrado acadêmico
Data de publicação: 11/03/2019
Orientador:
Nome |
Papel |
|---|---|
| WARLEY DE SOUZA BORGES | Orientador |
Banca:
| Nome |
Papel |
|---|---|
| ADILSON VIDAL COSTA | Examinador Externo |
| PEDRO ALVES BEZERRA MORAIS | Coorientador |
| VALDEMAR LACERDA JUNIOR | Examinador Externo |
| WARLEY DE SOUZA BORGES | Orientador |
Resumo: A isatina (1H-indol-2,3-diona) é um importante heterociclo do tipo indol, encontrada em plantas, animais, fungos e também em humanos. Estudos têm demonstrado que a isatina, assim como seus derivados, possuem um amplo espectro de atividade, entre elas, a atividade herbicida. O anel triazólico também apresenta grande relevância para a química medicinal, pois não se limita a atuar apenas como grupo farmacofórico, tem atuação também como ponte entre biomoléculas de interesse para formação de híbridos e funciona, ainda, melhorando as propriedades farmacológicas e farmacocinéticas dos fármacos. Considerando a importância da isatina e dos triazóis, conhecidamente na literatura por diversas atividades, o trabalho foi direcionado para a síntese de híbridos de isatina pela preparação de novos derivados triazólicos substituídos em N-1 da isatina via estratégia de click chemistry por reação de cicloadição azido-alcino catalisada por Cu(I) (CuAAC), preparação de derivados de isatina por N-alquilação, bem como avaliação in vivo, pelo teste de germinação e desenvolvimento inicial frente a cultura de sementes de alface (Lactuca sativa) e cebola (Allium cepa). As análises de RMN de 1H e 13C, HSQC, HMBC, COSY, IV e HRESIMS, confirmaram a obtenção de todos os compostos. Para o ensaio herbicida, os compostos sintetizados foram diluídos em soluções a 0,1% DMSO na concentração de 100 mg.L-1 e testados para ambas sementes. As variáveis avaliadas foram porcentagem de germinação, índice de velocidade de germinação, comprimento da parte aérea, comprimento da raiz e massa fresca. Foram sintetizados dezoito compostos, dos quais, treze são inéditos na literatura. Quanto ao ensaio de atividade dos derivados de isatina, nota-se que existe um efeito no desenvolvimento e crescimento inicial das plântulas, demostrado pela inibição do comprimento da parte aérea de alface e, do comprimento da raiz de cebola, avaliado principalmente pelos compostos 65 e 71, respectivamente. Assim, alguns compostos avaliados exibiram propriedades sugerindo sua potencial utilidade como herbicidas, entretanto, testes posteriores e mais aprofundados são necessários para que essa ação seja de fato comprovada, além também da otimização estrutural destes derivados na direção da descoberta de novos inibidores mais potentes, tendo em vista o surgimento de ervas daninhas resistentes aos inibidores atualmente disponíveis.
Palavras-chave: Isatina; 1,2,3-Triazóis; Click chemistry; CuAAC: Cicloadição Azido-Alcino catalisada por Cu(I); Atividade Herbicida.
